大空を自由に飛びまわるパイロット。パイロットウイングスの世界には、そんな仲間がた〜くさんいる。そして、彼らの憧れは「パイロット・ライセンス」を獲得し、大空のプロフェッショナルの証である「ライセンスバッジ」を手に入れること。 
そのためには、「ハンググライダー」「ロケットベルト」「ジャイロコプター」の3機種を操り、各機種のクラスごとに設定された［タスク（課題）］をこなし、認定試験をクリアせねばならない。
もちろん、大空のプロたる者、これだけで満足できるわけがない。前作（スーパーファミコン版）でもおなじみの「スカイダイビング」をはじめ、さまざまな機種がパイロットたちの挑戦を待っている。
ゲームに登場するのは、中でも飛び切りの個性派揃いの6人のパイロット。あなたは、彼らと共に大空の世界に翔び立ち、すべての機種、すべてのクラスを制覇し、大空のプロフェッショナルの栄冠を手にいれられるか！●タスクで使用するコースは全36コース。それぞれが特徴的な地形、目を見はる美しい眺めを持つ4つの島の上に設定されている。 ●『３Dスティック』を用いることで微妙な操縦性を実現。そして、フル３Dゲームならではのリアルな浮遊感覚と臨場感あふれるサウンドで、本当に大空をかけめぐるような、これまでにない爽快なプレイが体験できる。 ●さらに、Cボタンユニットを使えば視点の切り替えが可能だ。プレイヤーが進みたい方向は上から下まですべて見わたすこともできる。
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