『パイロットウイングス』は、1990年12月21日に発売されたスカイスポーツ・シミュレーションゲームです。プレイヤーはスカイスポーツスクールである「フライトクラブ」に入会した受講生となり、さまざまなスカイスポーツを体験することができます。

「SKYDIVING」や「ROCKETBELT」のほか、「LIGHT PLANE」など、乗り物に乗り込んで行う種目も楽しめます。初めは比較的操作のしやすい「LIGHT PLANE」と「SKYDIVING」のみ選べますが、テストにクリアしていくことでさまざまな種目に挑戦できるようになります。

『パイロットウイングス』はいくつかのフライトエリアで構成されており、各フライトエリアでは複数のスカイスポーツに挑戦（フライトテスト）することができます。フライトエリアは初心者向けのものから上級者向けのものまでさまざまな種類がありますが、最初は初心者向けのカンタンな種目で操作方法やフライトのコツを学ぶことができます。さらに、フライトエリアをクリアしてライセンスを取得すると、難易度の高い種目に挑戦することも可能です。

講習にはそれぞれ担当の教官がつき、プレイヤーのフライトを採点してくれます。また、種目の説明をしてくれたり、アドバイスもくれるので、彼らの力を借りながらライセンス取得をめざしてください。